Stary Sącz, położony u zbiegu Popradu i Dunajca, na szlaku łączącym niegdyś Małopolskę z Węgrami, lokowany był aż dwukrotnie, co do dziś widoczne jest w jego strukturze urbanistycznej.

Klasztor klarysek w Starym Sączu został ufundowany ok. 1280 r. przez księżną Kingę, żonę Bolesława Wstydliwego. W tym samym czasie założyła ona klasztor franciszkanów, który jednak nie odrodził się po kasacie w 1782 r.

W północnej części Ojcowskiego Paru Narodowego, na wysokim cyplu skalnym nad doliną Prądnika góruje zamek w Pieskowej Skale. Wzniesiony przy starej drodze handlowej prowadzącej z Krakowa na Śląsk, jest warowną rezydencją renesansową.

Dogodne położenie Tarnowa na szlaku handlowym sprawiło, że wyrósł on na znaczący ośrodek gospodarczo-administracyjny i artystyczny. Przez wieki był miastem prywatnym, należącym do Leliwitów. Na północny zachód od Rynku znajduje się prostokątny plac Katedralny, przy którym stoi katedra, górująca wieżą nad miastem.

Miasto Nowy Sącz, położone na trakcie handlowym prowadzącym z Węgier do Krakowa, lokowane było w 1292 r. przez króla czeskiego Wacława II. Usytuowane na ziemi biskupów krakowskich, w widłach Kamienicy i Dunajca, miało zastąpić Stary Sącz, którego mieszkańców chciano tutaj przenieść.

Lipnica Murowana, leżąca na Pogórzu Wiśnickim, rozwinęła się w okresie średniowiecza dzięki położeniu przy węgierskim szlaku handlowym. Lokacji miasta na prawie średzkim dokonał w 1326 r. król Władysław Łokietek.

Na wzgórzu, nad brzegiem Dunajca położony jest Czchów – kiedyś znaczne miasto, obecnie miejscowość letniskowa. Znany z dokumentów pod nazwą Schov, rozwijał się od przełomu XII i XIII w. dzięki biegnącemu tędy traktowi węgierskiemu.

Położony na wzgórzu nad rzeką Ropą Biecz wywodzi swą nazwę – jak głosi legenda – od zbója Becza. Pod koniec XII w. istniał tu zapewne gród kasztelański, a od 1243 r. w dokumentach wymieniani są bieccy kasztelanowie.

Najstarsze miasto Sądecczyzny jest położone na wzgórzu pomiędzy Dunajcem a Popradem, w miejscu skrzyżowania dawnej drogi węgierskiej i traktu Nowy Sącz – Nowy Targ.

Sławków, miasto położone nad Białą Przemszą, na granicy ziemi krakowskiej i Śląska, było w średniowieczu ważnym punktem na szlaku handlowym z Wrocławia do Krakowa. Pierwsza pisana wiadomość o nim datowana jest na 1220 r., kiedy ufundowano tutaj szpital dla górników.